构建具有可调荧光的AIE活性超分子笼模块用于近红外二区血管成像
本文要点：荧光超分子笼因其在分子传感、发光材料和生物系统中的广泛应用而引起了重大的科学兴趣。然而，构建具有可调发射行为的这种组装体，以实现高性能的生物成像应用仍然具有挑战性。本文中，作者开发了一种通用且简单的方案，通过使用“供体-受体-供体（d-a-d）”加合物作为构建块，来制定具有聚集诱导发光（aie）倾向的超分子笼。成功制备了一系列可调荧光从红色到第二近红外（nir-ii）区域的盒状笼ma-mg。值得注意的是，mg的发射峰位于981 nm处，表现出迄今为止罕见的nir-ii发射超分子笼的特性，而笼载纳米颗粒mgnps在nir-ii区域具有高绝dui量子产率，使其在血管成像中表现良好。
荧光超分子笼因其在分子传感、发光材料和生物系统中的广泛应用而引起了人们的极大兴趣。然而，构建可调节发射行为的荧光超分子笼以提供高性能的生物成像仍然ji具挑战性。传统荧光构建块的主链相对平坦，由于聚集引起的猝灭（aggregation-caused quenching, acq）效应导致笼在聚集态或固态下经常观察到微弱甚至没有荧光，严重阻碍了它们在光电器件和生物系统中的应用。而具有聚集诱导发射（aggregation-induced emission, aie）性质的荧光团，在稀溶液中几乎没有发射，但在浓缩或聚集状态下显示出明亮的发射。显然，以aie荧光团为构建模块构建aie活性超分子笼对各种高科技创新具有重要意义。
传统的aie性质的超分子笼大多以四苯乙烯（tpe）衍生物为构建模块，发射波长主要位于蓝光或黄光区域（400-600 nm），组织穿透深度低，在活体生物应用方面受到极大的限制；并且传统的aie超分子笼仍然缺乏一种通用而简单的策略来微调节aie笼的发射波长。
本文中开发了一种新的方案（scheme 1），通过使用“供体−受体−供体（d-a-d）”加合物制备箱型结构的aie超分子笼ma-mg。利用电子给体-受体（d-a）相互作用的高强度和可调节性，对配体a-g的电子受体进行微调，实现了荧光波长从可见红光到近红外二区（near-infrared-ii, nir-ii）的调节，其中mg的max发射波长达到981nm。并且超分子笼负载的纳米颗粒mgnp在nir-ii区域具有高达1.3%绝dui量子产率，在血管成像中表现良好。
方案1.（a）由前体a-g、tptc和pt(pet3)2(otf)2的自组装构建笼状物ma-mg的示意图。（b）由mg制备笼状物负载的mgnp及其在活体小鼠血管成像中的应用。
作者以三苯胺−受体−三苯胺骨架作为构建模块，三苯胺部分用四个吡啶修饰形成四臂配体，用作电子供体和分子转子，保证了其aie性质。配体a-g通过suzuki/still偶联反应合成，通过提高受体的吸电子能力，a-g表现出逐渐红移的吸收和荧光。然后利用四吡啶配体a-g、四羧酸配体tptc和90°pt受体的配位驱动自组装制备了超分子笼ma-mg。
随后作者进行了多核1h和31p nmr分析、电喷雾电离飞行时间质谱（esi-tof-ms）和x射线衍射来表征这些笼。如figure 1a-b所示，笼状物ma-mg的1h和31p nmr光谱结果均符合离散超分子笼的形成。在esi-tof-ms光谱中，可观察到与具有不同电荷态（6+、5+和4+）的物种相对应的主要峰组，每个峰的同位素分辨率与模拟模式一致（figure 1c）。x射线衍射结果表明me采用四方棱柱构象，类似倾斜的盒形（figure 1d）。以上的综合结果有力地证明了离散多组分超分子笼的成功构建。
figure 1.（a）cd3cn中笼状ma-mg的部分1h nmr光谱（400 mhz，298 k）。（b）cd3cn中笼状物ma-mg的31p nmr谱（162mhz，298k）。（c）me的esi-tof-ms光谱。（d）笼me的顶视图（左）和前视图（右）的晶体结构。为清楚起见，省略了抗衡离子和溶剂分子。
接着作者进行了配体和笼的光物理性质研究。发现与配体a-g相比，ma-mg的吸收峰表现出轻微的蓝移（约5-20 nm），发射max波长则与a-g几乎相同（figure 2a-b）。其中mg的发射zui gao波长集中在981nm，相对量子产率（qy）为2.6%（ir26作为参考，qy=0.5%），是迄今为止罕见的具有nir-ii发射的超分子笼。尽管不同笼的pl强度比各异，但随着二甲基亚砜/甲苯混合物中甲苯含量在一定范围内的增加，可观察到所有分子笼的荧光强度均显著增强，显示出显著的aie特性（figure 2c-d）。
figure 2.（a）笼ma-mg的归一化吸收光谱及在室内灯光下拍摄的照片。（b）笼ma-mg的归一化发射光谱。（c）mg在含有不同的甲苯含量（ƒt）的二甲基亚砜/甲苯混合物中的发射光谱。（d）不同ƒt条件下笼型ma-mg的pl强度变化（i/i0）。
笼状物ma-mg表现出的可调节荧光和显著的aie性质激励了作者继续研究它们在生物成像中的应用。作者选择了在三个不同区域（红色、nir-i和nir-ii区域）具有发射max值的笼ma、me和mg，为了使疏水笼在水溶液中具有良好的分散性和稳定性，使用两亲性聚合物mpeg-plga结合笼形成纳米颗粒（np）。
如figure3a所示，manp、menp和mgnp显示出单峰峰分布，通过动态光散射（dls）确定的平均流体动力学直径分别为55、80和50nm，透射电子显微镜（tem）图像结果也与dls结果相当。manp、menp和mgnp的吸收分别显示出轻微红移（figure 3b）；而发射波长与ch3cn溶液中的对应物相比蓝移（figure 3c）。mgnp的相对qy为6.6%，绝duiqy为1.3%，具有优异的光稳定性（figure 3d-f），这表明mgnp在nir-ii成像中有着巨大潜力。1000、1100、1200nm长波通（lp）滤光片下，均可观察到mgnp的明亮发射，在1000nm lp滤光片下可见menp的发射光。mgnp在使用鸡胸肉材料的实验中表现出高达6mm的穿透深度，且显示出浓度依赖性荧光增强（figure 3g-i）。
figure 3.（a）dls结果及mgnp的tem图像。（b）manp、menp和mgnp的归一化吸收光谱。（c）manp、menp和mgnp的归一化发射光谱。（d）使用ir26作为参考的mg和mgnp（850−1550nm）的相对量子产率。（e）icg和mgnp在连续808nm激光照射（0.8w/cm2）下的吸收强度（a/a0）的变化。（f）使用积分球计算manp、menp和mgnp的绝dui量子产率。（g）manp、menp和mgnp的不同lp滤波器下的nir-ii荧光信号的比较。（h）使用不同厚度的鸡胸肉检测mgnp（1.5mm）的穿透深度。（i）不同浓度下mgnp的nir-ii荧光信号的比较。
受上述结果的启发，作者继续使用manp、menp和mgnp进行了体内生物成像。通过尾静脉注射manp和menp，仅观察到模糊的图像，血管和其他组织无法清晰呈现（figure 4a）。而小鼠的血管在注射mgnp后立即亮起，整个血液循环系统可以清晰可见，可见nir-ii区间生物成像的优越性。同时，较长lp滤波器处理的mgnp荧光信号表现出较高的空间分辨率，使用波长较长的滤波器，血管图像的信噪比（sbr）显著增加，血管的半峰全宽（fwhm）也变得更窄（figure 4b）。
figure 4.（a）manp、menp和mgnp在纳米颗粒处理5分钟和1小时后的体内生物成像能力的比较（manp，激发波长ex: 465nm，发射波长em: 600nm；menp，ex: 605nm，em: 760nm；mgnp，ex: 808nm，em: 1300nm lp滤光，曝光时间300ms）。（b）在不同lp滤光器下用mgnp处理的活体小鼠内血管的全身nir-ii荧光成像，以及沿着（b）中的红色虚线的相应横截面荧光强度分布。下图中的红色曲线表示数据的高斯拟合。比例尺：1cm。
作者还使用不同的lp滤光片研究了mgnp处理的活体小鼠大脑、后肢、爪子和耳朵的血管成像。结果显示1300和1400 nm lp滤光片处的荧光信号也具有zuigao的sbr和最小的fwhm，与全身成像的结果一致（figure 5a-c）。并且小鼠的脑血管系统通过完整的头皮和头骨清晰可见，这表明其在监测脑血管疾病方面的应用可能性。主要血管的荧光信号和sbr随着时间的推移逐渐减少，肝脏区域的荧光信号升高，表明mgnp可能在肝脏代谢（figure 5d-e）。
figure 5.用mgnp处理的活小鼠的nir-ii荧光成像。（a）大脑、（b）后肢和（c）爪子在不同lp滤镜下的荧光图像以及带有红线的高亮血管的相应荧光强度分布（808nm激光照射，1300nm lp滤光，曝光时间300ms；1400nmlp的500ms曝光时间）。（a）、（b）和（c）中的比例尺分别为0.5、0.5和0.33cm。（d）注射mgnp后不同时间点小鼠的荧光图像。（e）标记血管的sbr随时间的相应变化（808nm激光照射，1300nmlp滤光，曝光时间300ms）。位置1和2在（d）中用红线标记。比例尺：1cm。
最后，作者对纳米颗粒的生物安全性进行了系统评价。manp、menp和mgnp对正常huvec、3t3和ht22细胞没有显示出明显的细胞毒性（figure 6a），低溶血率也表明纳米颗粒显示出良好的血液生物相容性（figure 6b, e）。主要器官、肝肾功能的苏木精和伊红（h&e）染色以及全血细胞分析的结果显示，这些纳米颗粒对正常器官和组织具有较低的系统毒性（figure 6c-d, f）。
figure 6.（a）用不同浓度的mgnp孵育24小时后对huvec、3t3和ht22细胞的暗毒性。（b）用不同浓度mgnp处理的红细胞的相对溶血率，使用水作为阳性对照，pbs作为阴性对照。（c）相关治疗后第10天小鼠的肝功能标志物血液生化指标。（d）相关治疗后第10天小鼠的肾功能标志物血液生化指标。（e）使用水作为阳性对照和pbs作为阴性对照，用不同浓度的mgnp处理的红细胞的代表性照片。（f）经相关处理的mgnp小鼠不同器官组织切片的h&e染色图像。
总之，本研究成功地开发了一种通用而简单的策略来构建具有可调荧光的aie活性超分子笼，构建了发射波长到达nir-ii区域的aie超分子笼的模块化，不仅为构建荧光超分子笼开辟了一条新的途径，也将推动超分子治疗学的发展。
参考文献
qin, y.; li, x.; lu, s.; kang, m.; zhang, z.; gui, y.; li, x.; wang, d.; tang, b. z., modular construction of aie-active supramolecular cages with tunable fluorescence for nir-ii blood vessel imaging. acs materials letters 2023, 1982-1991.
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可为肿瘤药理、神经药理、心血管药理、大分子药代动力学等一系列学科的科研人员提供清晰的成像效果，为用户提供前沿的生物医药与科学仪器服务。
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本文中开发了一种新的方案（scheme 1），通过使用“供体−受体−供体（d-a-d）”加合物制备箱型结构的aie超分子笼ma-mg。利用电子给体-受体（d-a）相互作用的高强度和可调节性，对配体a-g的电子受体进行微调，实现了荧光波长从可见红光到近红外二区（near-infrared-ii, nir-ii）的调节，其中mg的max发射波长达到981nm。并且超分子笼负载的纳米颗粒mgnp在nir-ii区域具有高达1.3%绝dui量子产率，在血管成像中表现良好。
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figure 1.（a）cd3cn中笼状ma-mg的部分1h nmr光谱（400 mhz，298 k）。（b）cd3cn中笼状物ma-mg的31p nmr谱（162mhz，298k）。（c）me的esi-tof-ms光谱。（d）笼me的顶视图（左）和前视图（右）的晶体结构。为清楚起见，省略了抗衡离子和溶剂分子。
接着作者进行了配体和笼的光物理性质研究。发现与配体a-g相比，ma-mg的吸收峰表现出轻微的蓝移（约5-20 nm），发射max波长则与a-g几乎相同（figure 2a-b）。其中mg的发射zui gao波长集中在981nm，相对量子产率（qy）为2.6%（ir26作为参考，qy=0.5%），是迄今为止罕见的具有nir-ii发射的超分子笼。尽管不同笼的pl强度比各异，但随着二甲基亚砜/甲苯混合物中甲苯含量在一定范围内的增加，可观察到所有分子笼的荧光强度均显著增强，显示出显著的aie特性（figure 2c-d）。
figure 2.（a）笼ma-mg的归一化吸收光谱及在室内灯光下拍摄的照片。（b）笼ma-mg的归一化发射光谱。（c）mg在含有不同的甲苯含量（ƒt）的二甲基亚砜/甲苯混合物中的发射光谱。（d）不同ƒt条件下笼型ma-mg的pl强度变化（i/i0）。
笼状物ma-mg表现出的可调节荧光和显著的aie性质激励了作者继续研究它们在生物成像中的应用。作者选择了在三个不同区域（红色、nir-i和nir-ii区域）具有发射max值的笼ma、me和mg，为了使疏水笼在水溶液中具有良好的分散性和稳定性，使用两亲性聚合物mpeg-plga结合笼形成纳米颗粒（np）。
如figure3a所示，manp、menp和mgnp显示出单峰峰分布，通过动态光散射（dls）确定的平均流体动力学直径分别为55、80和50nm，透射电子显微镜（tem）图像结果也与dls结果相当。manp、menp和mgnp的吸收分别显示出轻微红移（figure 3b）；而发射波长与ch3cn溶液中的对应物相比蓝移（figure 3c）。mgnp的相对qy为6.6%，绝duiqy为1.3%，具有优异的光稳定性（figure 3d-f），这表明mgnp在nir-ii成像中有着巨大潜力。1000、1100、1200nm长波通（lp）滤光片下，均可观察到mgnp的明亮发射，在1000nm lp滤光片下可见menp的发射光。mgnp在使用鸡胸肉材料的实验中表现出高达6mm的穿透深度，且显示出浓度依赖性荧光增强（figure 3g-i）。
figure 3.（a）dls结果及mgnp的tem图像。（b）manp、menp和mgnp的归一化吸收光谱。（c）manp、menp和mgnp的归一化发射光谱。（d）使用ir26作为参考的mg和mgnp（850−1550nm）的相对量子产率。（e）icg和mgnp在连续808nm激光照射（0.8w/cm2）下的吸收强度（a/a0）的变化。（f）使用积分球计算manp、menp和mgnp的绝dui量子产率。（g）manp、menp和mgnp的不同lp滤波器下的nir-ii荧光信号的比较。（h）使用不同厚度的鸡胸肉检测mgnp（1.5mm）的穿透深度。（i）不同浓度下mgnp的nir-ii荧光信号的比较。
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figure 4.（a）manp、menp和mgnp在纳米颗粒处理5分钟和1小时后的体内生物成像能力的比较（manp，激发波长ex: 465nm，发射波长em: 600nm；menp，ex: 605nm，em: 760nm；mgnp，ex: 808nm，em: 1300nm lp滤光，曝光时间300ms）。（b）在不同lp滤光器下用mgnp处理的活体小鼠内血管的全身nir-ii荧光成像，以及沿着（b）中的红色虚线的相应横截面荧光强度分布。下图中的红色曲线表示数据的高斯拟合。比例尺：1cm。
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总之，本研究成功地开发了一种通用而简单的策略来构建具有可调荧光的aie活性超分子笼，构建了发射波长到达nir-ii区域的aie超分子笼的模块化，不仅为构建荧光超分子笼开辟了一条新的途径，也将推动超分子治疗学的发展。
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